Das Prämonstratenser Kloster in Milevsko ist das älteste Kloster im tschechischen Süden. Bereits im zwölften Jahrhundert (1185-87) hat Jiří z Milevska, ein wohlhabender Edelmann, neben einer alten Ansiedlung mit einer kleine Kirche des heiligen Jiljí (Ägidius) eine Prämonstratenser Kanonie gegründet. Der erste Abt Jarloch (Gerlachus) wurde später auch durch seine Chronik, die er geschrieben hat, bekannt. Diese Chronik wurde zu einer der ersten Quelle der tschechischen Geschichte der Jahre 1167-98. Schon früh wurde im Kloster die dreischiffige Basilika mit zwei Fronttürmen gebaut, die zum Teil in der zweiten Hälfte des dreizehnten Jahrhunderts im frühgotischen Stil umgebaut wurde.
Der größten Ausschung erlebt da Kloster im vierzehnten Jahrhundert. In dieser Zeit gehört ihm nicht nur das Städtchen Milevsko, sondern auch beinahe sechzig Dörfer in der Umgebung. Im Kloster entstehen dann weitere wertvolle Bauten wie z. B. der Kapitelsaal. Zu einer bedeutenden Investition gehört auch der Umbau der Kirche St. Jiljí.
Im April 1420 wurde das Kloster während der Hussitenkriege zerstört. Kaiser Sigismund hat das Kloster später an den Adel verpfänder zunächst an die Rosenberger. In folgenden Jahren werden die Schwamberger Besitzer des Klosters. Währen dieser Zeit ging das Kloster in seiner Funktion als ein geistiges Zentrum unter und wurde nur zu einer Herrensiedlung. Die Schwamberger haben 1581 ihren Anteil an die Familie Hodějovský verkauft. Der wurde aber der Besitz nah der Schlacht am Weißen Berg beschlagnahmt und das Kloster fiel wieder in die Prämonstratenser Hände zurück. Das Kloster durfte aber nicht mehr selbstständig wirtschaften, im Jahre 1683 entstand hier nur ein vom Kloster Strahov abhängiges Priorat.
Einige Gebäude wurden dann im Barockstil für den geistlichen Gebrauch umgebaut, anderer diensten dem Bauernhof und der Brauerei als Lager. Ab dem neunzehten Jahrhundert verfiel das Kloster nach und nach. Im Jahre 1950 wurden die Eigentümer der Kirchen durch die kommunistische acht konfisziert. Erst im Jahre 1991 fiel das Kloster in Milevsko in die Hände des Prämonstratenser Ordens zurück und seit dieser Zeit verlaufen hier Renovierungsarbeiten. Eine der bedeutendsten Veränderungen wurde nach dem Jahr 1995 an der Front der Basilika durchgeführt. Im Jahr 2008 hat das Kulturministerium der Tschechische Republik das Kloster zum Kulturdenkmal erklärt. Das historische Kloster ist wieder zum Leben erweckt worden und seine Zusammenarbeit mit der Stadtverwaltung ist die beste, die es je in der Geschichte gab.
Eine Ansiedlung wurde im breiten Umkreis von der Stadt schon in der Urzeit nachgewiesen. Die slawische Ansiedlung dieser Region wird seit dem 8. Jahrhundert erwähnt. Im 11. und 12. Jahrhundert wurden im Grundbuch der heutigen Stadt schon mehrere Siedlungen eingetragen. Der Name des Stadt hängt wahrscheinlich mit einer der Siedlung zusammen, die in der zweiten Hälfte des 13. Jahrhunderts weiter südwestlich zig, etwa dorthin, wo sich der heutige Stadtplatz befindet. Diese neue Siedlung wurde im Jahre 1327 als Oppidum kennengezeichnet. So wurden gewöhnlich kleiner Städte gennant, die zum Teil Stadtrechte ausüben durften. In den Jahre 1419 und 1438 wird Milevsko in einigen damaligen Urkunden als Stadt bezeichnet.
In Mittelalter die Beziehungen der Stadt mit der neuen Obrigkeit waren nicht immer idyllisch, vor allem was das Privileg zum Bier brauen betrifft. Die Stadt hatte auch bis 1760 das Recht der Bierbrauen, die Urteile hat der städtische Henker auf dem hiesigen Schafott ausgeübt. Im Jahre 1784 hat sich Milevsko für eine Jahresgebühr von sechzig Gulden aus der Untertänigkeit ausgezahlt.
In der ersten Hälfte des 19. Jahrhunderts begann der Aufstieg der Stadt. Im Jahre 1835 bekommt die Stadt ihren ersten Arzt, drei Jahre später ein Postamt, und 1875 einen Telegrafen. Im November 1889 können die ersten Fahrgäste mit dem Zug von Milevsko nach Písek oder Tábor reisen. Die Tradition der Fastnachtumzüge besteht seit Mitte des 19. Jahrhunderts und lebt bis heute.
Im Ersten Weltkrieg sind mehrere Duzend hiesiger Bürger in erschiedenen Schlachten um Leben gekommen. Auch der zweite Weltkrieg brachte der Bevölkerung viel Leid. Die meisten Juden haben die Konzentrationsläger nicht überlebt. Am Mai 1945 wurde die Stadt von der Roten Armee befreit. Die Nachtkriegstzeit kennzeichnet sich vor allem durch die Entwicklung der Industrie. Die neuen Fabriken für Belüftungstechnik haben in die Region diene Reihe von Arbeitsangeboten gebracht.
Die Wende im Jahre 1989 brachte eine Rückkehr zum demokratischen Funktionieren der Stadt und der Selbstverwaltung.
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